Olof började spela fotboll i Enskede IK och gick därifrån till Älvsjö AIK och sedan, 2002, vidare till Brommapojkarna där han kombinerade fotbollsspelande med läkarstudier. 2006 vann Olof Guterstam skytteligan i Superettan med 17 mål och gjorde dessutom två av målen i det allsvenska kvaldubbelmötet mot BK Häcken där BP vann med 4-1. Olof Guterstam blev den 12 december 2006 som förste superettanspelare utan allsvenska meriter någonsin uttagen till Sveriges A-landslagstrupp av Lars Lagerbäck.